Серед садів і скверів розкинулося одне з наймальовничіших міст Сумщини і всієї Слобожанщини – місто Лебедин. Чепурні будинки, широкі вулиці, обсаджені тополями і кленами. Особливо чудове місто влітку, в оточенні вічнозелених соснових борів. Височать вони понад блакитним озером, що в народі зветься Лебединим.
Територію Лебедина заселили люди ще в часи пізнього палеоліту. Протягом п’яти століть Лебедин входив у державу Скіфію На її території жили племена землеробів. Тут існувала досить розвинена цивілізація, про що свідчать знайдені тут знаряддя праці і посуд епохи бронзи (II тис. до н. е.), а також рештки поселення епохи черняхівської культури (II- VІ ст.). Пізніше у наших краях пролягав чумацький Сагайдачний шлях. І зараз поблизу цього шляху люди знаходять старовинні срібні монети.
Стосовно дати заснування існує декілька версій. Найбільш вірогідно, що переселенці з Правобережжя заснували тут в 1654 р. слободу, назва якої пішла від однойменного озера, що знаходиться поблизу, або ж походить від назви однойменного села на Черкащині чи Київщині, звідки прийшли переселенці.
Є й інші версії щодо дати заснування і походження назви міста Лебедина. У “Белгородской сметной ведомости” за 1678 рік вказується, що місто Лебедин побудовано на річці Вільшанці 1652 року. Назву Лебедин напевне принесли переселенці з Черкащини, де й зараз є однойменне село.
На 1 січня 2015 р. в місті проживало 26121 особа, а разом із селами, підпорядкованими Лебединській міські раді – 26361 особа. Місто живе, працює, розвивається. Продукція лебединських акціонерних товариств: ВАТ “Завод поршневих кілець”, ВАТ “Швейна фабрика”, ТОВ “Нафтомастильний”, ТОВ “Леол” та інших користується попитом на внутрішньому та зовнішньому ринках. Лебедин – лідер в області у сфері підтримки і розвитку приватного підприємництва. У місті успішно працюють спільні підприємства з участю іноземного капіталу.
Останнім часом докорінно змінилося обличчя Лебедина. Місто прикрасила мережа новоспоруджених чи реконструйованих у євростилі приміщень і будівель місцевих відділень всеукраїнських банків та десятків нових приватних спеціалізованих крамниць. Лебедин має розвинену мережу культурно – освітніх закладів, у тому числі декілька філій відомих в Україні вузів.
Заснований у ХVII ст. старовинний Лебедин виглядає сьогодні молодим і красивим. Загорнутий у віти лип, оточених бунчуками тополь і хоругвами плакучих верб, він пульсує у єдиному ритмі України, несучи людям добро і щедрість.
На сьогодні в Лебедині нараховується 56 пам’яток історії та культури, у тому числі – 9 пам’яток археології, 11 пам’яток архітектури, 31 пам’ятка історії, 5 пам’яток монументального мистецтва. Громадськість міста виявляє глибоку зацікавленість у збереженні пам’яток історії та культури, увічнює у бронзі і граніті, у назвах вулиць та установ важливі події, пов’язані з історією міста, використовує пам’ятки в патріотичному та естетичному вихованні підростаючого покоління.
В 1985 р. було розроблено новий генеральний план подальшої забудови м. Лебедин. Він передбачав збереження історичного ядра міста. Було складено історико – архітектурний опорний план Лебедина, який визначав необхідні охоронні заходи збереження будинків – пам’яток архітектури та цінної забудови. Цей важливий документ мав забезпечити подальший розвиток міста без втрат історичних та архітектурних реліквій. На території колишнього Труфанового болота, що опинилося в центрі міста, було запроектовано обширний перспективний житловий мікрорайон. Знаходячись дещо збоку, він не заважає історичному центрові і не порушує його затишно – провінційного колориту. На жаль, з ліквідацією гребель і зникненням обширних водних дзеркал навколо центру місто втратило свою ландшафтну неповторність. Генплан передбачав створення у заплаві річки Вільшанки зони відпочинку для мешканців та гостей міста (дендропарк, міський пляж тощо).
На превеликий жаль, без істотних втрат не обійшлося: в 1987 р. було висаджено в повітря кам’яну Троїцьку церкву.На сьогодні в Лебедині нараховується 56 пам’яток історії та культури, у тому числі – 9 пам’яток археології, 11 пам’яток архітектури, 31 пам’ятка історії, 5 пам’яток монументального мистецтва. Громадськість міста виявляє глибоку зацікавленість у збереженні пам’яток історії та культури, увічнює у бронзі і граніті, у назвах вулиць та установ важливі події, пов’язані з історією міста, використовує пам’ятки в патріотичному та естетичному вихованні підростаючого покоління.
Наприкінці ХХ ст. продовжувалося промислове будівництво. В 1988 р. випустив першу продукцію Лебединський моторобудівний завод “Мотор – Січ” (нині ДП “Моторобудівний завод ВАТ “Мотор – Січ”). В 1995 р. на базі колишнього військового об’єкта було створено ТОВ “Лебединський нафтомаслозавод” (торговамарка “Leol”). В 1999 р. засновано спільне українсько – чеське підприємство “ХаСен” (нині – ТОВ “RAMA – UA”). Відкриваються нові навчально – виховні заклади: в 1989 р. – загальноосвітня школа № 7 (нині НВК № 7), а в 1992р. – дитсадок “Калинка”.
Наприкінці 1993 р. сесія Верховної Ради України присвоїла Лебедину статус міста обласного значення. В серпні 1997 р. сесія Лебединської міської ради затвердила новий герб і прапор міста Лебедина.
